「城下町おだわらツーデーマーチ」は、歴史と文化が薫る城下町を舞台に、多くのウォーカーが自然に親しみながら、歩くよろこびや心と心のふれあいを体感することで、心と身体の健康づくりに寄与するとともに、県内外に向けてその魅力を伝播させることを目的に平成11年から開催しています。豊かな歴史や文化、1市3町（小田原・箱根・真鶴・湯河原）の海・山・川といった自然の魅力をたっぷり堪能できるイベントです。大会が開催されるこの時期は、山々は徐々に色づきはじめ、鮮やかな紅葉がコース各所で味わえます。多くのウォーカーが自然に親しみながら、歩くよろこびや心のふれあいを体感することで、心と身体の健康づくりに寄与する大会です。